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「ブラック・バート」の異名で知られ、史上最も多くの船を捕獲した海賊バーソロミュー・ロバーツ。規律を重んじ、音楽を愛した紳士的な一面と、海軍との激闘での壮絶な最期。FGOでの伊達男ぶりも解説。

ラグナルの息子、剛勇のビョルン。「鉄の脇腹」の異名を持つ彼の地中海遠征やルナの街の攻略戦など、史実と伝説が入り混じる武勇伝を紹介。

「キャプテン・キッド」ことウィリアム・キッド。海賊ハンターから海賊へと転落し、莫大な財宝をどこかに隠したまま処刑された、トレジャーハンターの夢の原点。

エリザベス朝イングランドの私掠船長フランシス・ドレイク。世界一周の偉業と、アルマダの海戦での勝利により「エル・ドラコ（悪魔の竜）」と恐れられた生涯を解説。

アイルランドの伝説的女性海賊グレース・オマリー。その激動の生涯と、英国女王との謁見エピソード、そして現代に残るカリスマ性を解説。

ドクロに2本の剣が交差する有名な海賊旗（ジョリー・ロジャー）の考案者。アン・ボニーとメアリー・リードという二人の女海賊を率いた伊達男。

ギリシャ神話の英雄イアソン。ヘラクレスやオルフェウスら最強の英雄たち（アルゴノーツ）を率いて、黄金の羊の毛皮（金羊毛）を求める冒険に出た船長。魔女メディアとの悲劇的な結末や、「何もできないが人を集める才能」について解説。