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18世紀のカリブ海で活躍した実在の女海賊、アン・ボニー。メアリ・リードとの共闘や、臆病な男たちを叱咤して戦った逸話など、自由奔放な生き様を解説。

「ブラック・バート」の異名で知られ、史上最も多くの船を捕獲した海賊バーソロミュー・ロバーツ。規律を重んじ、音楽を愛した紳士的な一面と、海軍との激闘での壮絶な最期。FGOでの伊達男ぶりも解説。

実在した最も有名な海賊、「黒髭」ことエドワード・ティーチの伝説。髭に導火線を編み込んだ恐ろしい姿や、アン女王の復讐号での略奪、そしてFGOでのオタクキャラとしての意外な一面まで解説。

パナマ攻略などで知られる伝説のバッカニア、ヘンリー・モーガン。海賊としての略奪行為と、イギリス公認の私掠船としての活動、そして最後はジャマイカの副総督になった出世物語。ラム酒「キャプテン・モルガン」のモデル。

ドクロに2本の剣が交差する有名な海賊旗（ジョリー・ロジャー）の考案者。アン・ボニーとメアリー・リードという二人の女海賊を率いた伊達男。

アン・ボニーの相棒として知られる女海賊、メアリ・リード。幼少期から男として育てられ、兵士を経て海賊となった波乱の人生と、獄中での最期を解説。