新選組の最古参幹部でありながら、まだ少年の面影（小柄で美形だったと伝わる）を残していた藤堂平助（とうどうへいすけ）。彼は常に戦いの先頭（魁・さきがけ）に立つことから「魁先生」と呼ばれ、池田屋事件でも汗でハチガネ（防具）がずれるほど奮戦しました。また、伊勢津藩主の「ご落胤（隠し子）」ではないかという噂が絶えず、その高貴な血筋と卓越した才能、そして仲間との決別を選ぶしかなかった苦悩が、彼の人生をドラマチックに彩っています。
試衛館からの仲間との決別
思想の違いと揺れる心
近藤勇や土方歳三とは試衛館時代からの長い付き合いで、弟のように可愛がられていました。しかし、彼は次第に勤王思想に傾倒し、新しく入隊した伊東甲子太郎の影響を強く受けるようになります。最終的に彼は伊東と共に新選組を離脱して「御陵衛士（高台寺党）」を結成しました。これはかつての仲間を裏切る行為でしたが、平助自身は近藤たちを憎んだわけではなく、「国を想う気持ち」と「友情」の間で板挟みになり、深く苦悩していたと言われています。
油小路の変
「藤堂だけは助けたい」
慶応3年11月、伊東甲子太郎が新選組に暗殺された夜、遺体を引き取りに来た御陵衛士たちを新選組が待ち伏せしました（油小路の変）。乱戦の中、近藤勇は「平助だけは生かしておきたい。逃がしてやれ」と隊士たちに命じていたといいます。
永倉新八も、平助に「逃げろ」と目配せし、わざと道を空けようとしました。しかし、事情を知らない新入り隊士によって平助は背後から斬られ、あるいは奮戦の結果、力尽きて殺されてしまいました。享年24歳。若すぎる死でした。彼の死は、思想の違いが友情さえも引き裂いてしまう、幕末という時代の残酷さを最も象徴する出来事の一つです。
まとめ
時代が違えば、近藤や永倉たちと共に笑って過ごす未来もあったかもしれません。藤堂平助の短くも鮮烈な生涯は、新選組の青春の終わりのような儚さを感じさせます。